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    題名: 2,3,5,6,7,8,9-取代 2,3,4,9-四氫呋喃并[2,3-b]喹啉-4-酮類之合成及其生理活性;Synthesis and biological activity of 2,3,5,6,7,8,9-substituted 2,3,4,9-tetrahydrofuro[2,3-b]quinolin-4-ones
    作者: 張建平;Chien-Ping Chang
    貢獻者: 中國醫藥學院藥物化學研究所
    日期: 1991
    上傳時間: 2009-12-03 10:02:57 (UTC+8)
    摘要: 著者合成了一系列2,3,5,6,7,8,9-取代 2,3,4,9-四氫█喃并[2,3-b]█-█-4-酮類化合物，並經各種圖譜資料予以確認之後，將所有合成經結構判定正確的化合物分別測試其生理活性。
    在抗過敏及抗發炎活性測試是以肥胖細胞脫顆粒反應、嗜中性白血球脫顆粒反應、嗜中性白血球超氧自由基生成反應、細胞中一氧化氮蓄積反應、細胞中TNF-α 形成作用及細胞中PGE2形成反應等之抑制試驗來評估。從其體外測試結果，對於fMLP誘導的嗜中性白血球脫顆粒作用抑制試驗中，發現N-o- fluorobenzyl-6-ethyl-2,3,4,9-tetrahydrofuro[2,3-b]quinolin-3,4-dione (133) 抑制活性最佳，其IC50值為20.5█3.3█ M; fMLP誘導的嗜中性白血球超氧自由基生成反應抑制試驗，化合物N-p-methoxybenzyl-6-chloro-2,3,4,9- tetrahydrofuro[2,3-b]quinolin-3,4-dione (144) 有抑制活性，其IC50值為15.4█1.3 █M。
    對於LPS刺激RAW 264.7細胞一氧化氮生成反應抑制試驗中，化合物N-p-chlorobenzyl-7-ethyl-2,3,4,9- tetrahydrofuro[2,3-b]quinolin-3,4-dione (76)，N-m-methoxybenzyl-7-chloro-2,3,4,9-tetrahydrofuro[2,3-b]quinolin- 3,4-dione (87)及N- p-chlorobenzyl-7-chloro-2,3,4,9-tetra-hydrofuro[2,3-b]quinolin-3,4-dione (94)其IC50值分別為26.8█ 0.8，28.3█ 1.3及28.3█ 3.7 █M； 對於LPS刺激N9細胞一氧化氮生成反應抑制試驗中, N-o-methylbenzyl-7-ethyl-2,3,4,9-tetrahydrofuro[2,3-b]quinolin-3,4-dione (69)呈現明顯抑制活性，其餘之抑制活性不顯著。
    針對化合物進行影響大白鼠心肌收縮力及心跳速率的實驗後發現: 若以強心作用觀點而言，以N-benzyl-7-ethoxy-2,3,4,9-tetrahydrofuro[2,3-b]quinolin-3,4- dione (248) 作用最強。
    測試N-substituted benzyl-7-ehtyl-2,3,4,9-tetrahydrofuro[2,3-b]quinolin-3,4-dione (68-79) 類化合物之血小板凝集抑制活性，發現化合物N-p-chlorobenzyl-7-ethyl-2,3,4,9-tetrahydrofuro[2,3- b]quinolin-其它藥理活性試驗仍在測試中，容待獲得測試結果後，即予以補上並探討其結構與藥效之關係。
    顯示於類別:[藥物化學研究所] 博碩士論文

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