(2E)-3-[2-(取代芐氧基)-4(或5)甲氧基苯基]丙烯醛及其衍生物之合成及生物活性

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题名:	(2E)-3-[2-(取代芐氧基)-4(或5)甲氧基苯基]丙烯醛及其衍生物之合成及生物活性
作者:	賴玉琪
贡献者:	中國醫藥學院藥物化學研究所
关键词:	丙烯醛
日期:	1992
上传时间:	2009-12-23
摘要:	為了得到強力的抗發炎、抗過敏、抗癌細胞增生之新型先導化合物，著者設計(2E)-3-[2-(substituted-benzyloxy)-4(or 5)methoxyphenyl] acrylaldehyde及其相關化合物做為標的化合物。主要中間體 2-(benzyloxy)-5-methoxybenzaldehyde (22-42)是由 2-hydroxy-4(or 5)methoxybenzaldehyde 在無水碳酸鉀、碘化鉀存在下，與 substituted benzyl chloride 加熱迴流而得；而其中一類的標的化合物 (2E)-3-{2- [(substituted-benzyl)oxy]phenyl}acrylaldehyde (44-60) 則是利用2-hydroxy- cinnamaldehyde 在無水碳酸鉀、碘化鉀存在下，與 substituted benzyl chloride 加熱迴流而得；而另一類的標的化合物 (2E)-3-{2-[(Substituted-benzyl)oxy]- 5-methoxyphenyl}acrylaldehyde (63-80) 則是利用化合物 22-42 在零度C、NaOH 條件下，與 acetaldehyde 經 aldol-condensation 反應而成。將所合成的標的化合物及其中間體進行抗發炎、抗過敏、抑制癌細胞增殖活性之評估，並初步進行其結構與活性之關係。這些化合物中，以具有 acrylaldehyde (-CH=CHCHO)之衍生物(44-60，63-79)對於抗發炎、抗過敏及抑制癌細胞增殖的活性均較為顯著；其中(2E)-3-[2-(benzyloxy)-5-methoxyphenyl]acrylaldehyde (63)，(2E)-3-{2-[(4-chloro- benzyl)oxy]-5-methoxyphenyl}acrylaldehyde (66)，(2E)-3-{2-[(3,5-difluorobenzyl)- oxy]-5-methoxyphenyl}acrylaldehyde (77)為最具潛力的物質，可作為開發新型抗發炎、抗過敏藥物之基本架構；(2E)-3-{2-[(4-methoxybenzyl)oxy]phenyl}- acrylaldehyde (50)針對抑制 HL-60、U937 等血癌細胞株的增生效果最佳，可對此進一步探討其作用機轉，而作為開發新型抗癌藥物的基本架構。
显示于类别:	[藥物化學研究所] 博碩士論文

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